Ljubavna priča Pippe i Jamesa počinje u idiličnom okruženju kada su njih dvoje predstavljeni na karipskom otoku St. Barts. Pippa, koja je osam godina mlađa od Jamesa, govori da se sprijateljila s menadžerom hedge fonda kad se sretnu u luksuznom hotelu Eden Rock, u vlasništvu Jamesovih roditelja Davida i Jane.snimanje za Dnevna pošta, oni ostaju u kontaktu godinama koje dolaze i otok postaje omiljena destinacija za odmor s Pippom i njenom obitelji.
Otprilike godinu dana nakon što se odvojila od engleskog kriket igrača Alexa Loudona, Pippa je viđen na datumu večere u Londonu s kvalificiranim prvostupnikom Jamesom, s kojim je bila bliska od njihovog prvog sastanka prije nekoliko godina. Nakon još nekoliko susreta koji su se odigrali otprilike u vremenu kada Pippa promovira svoju knjigu planiranja zabava Slaviti, kažu prijatelji Dnevna pošta da njezina veza s Jamesom ide od "snage do snage". Jedan od izvora kaže da je Kate mlađa sestra smrskana, navodeći: "Pippa se prilično slaže s Jamesom. Isprva želi polako raditi stvari, ali opet je spremna za muškarca koji je u punom radnom vremenu. "
Početkom 2013. godine, glasine o mogućoj romansi između Pippe i Jamesa privode se kraju kada je vide kako hoda ruku pod ruku s brokerskim posrednikom Nicoom Jacksonom. Zdravo! izvještava da je veliki hit obitelji Middleton i da je njihova veza ubrzo potvrđena. U lipnju su zamišljeni kako bi zajedno proveli eksploziju na Wimbledonu, a za godinu dana odlaska, mnogi predviđaju da će se ove zaručnice zaručiti.
Nakon više od dvije godine, Pippa i Nico su se razdvojili. Priča se da su njihovi veze na duge udaljenosti opterećivale bračni par, a Nico sa sjedištem u Ženevi, a Pippa živi u londonskom Chelseaju. Njihov raskid označava ključni trenutak u Pipinoj i Jamesovoj romansi, a kasnije u mjesecu, mlađa sestra iz Middletona uočena je kako napuštaju financijerovu kuću. Ovaj put nosi cvijeće. "James je uvijek bio na sceni", kaže izvor E! Vijesti. "On je super karizmatičan i šarmantan, dobrog izgleda i uvijek je držao baklju za Pippa. Oduvijek su imali suludu kemiju, ali Pippa je uvijek bio u vezi. "
Romantika se ponovo uključuje! Pippa i James su na slici uživajući u novogodišnjem odmoru u St. Bartsu. Dva mjeseca kasnije Pippa i James objavljuju svoj javni debi kada se natječe u skijaškoj utrci Birkebeiner za dobrotvornu pomoć u Renau, u Norveškoj. Kasnije u mjesecu su fotografirana na skijaškom putovanju s prijateljima u Verbieru u Švicarskoj. Izgledaju poput sretnog para dok su udarali padinama.
Oni su zaručeni! Dvojac objavi dobre vijesti britanskom udruženju za tisak, rekavši da su "oduševljeni", te se planiraju vjenčati 2017. godine. Kaže se da se ovaj prijedlog dogodio 17. srpnja, kada je Matthews pao na jedno koljeno dok je par posjećivao Lake District, nacionalni park na sjeverozapadu Engleske. Pippi je predstavio dijamantni prsten izrezan u stilu art deco Asscher s središnjim kamenom. Velika sestra Kate i princ William kažu da su "apsolutno oduševljeni vijestima", a roditelji, Michael i Carole, također su preko mjeseca "Oni čine divan par i želimo im svu sreću zajedno", rekao je u izjava.
Datum je određen! Prema The Telegraph, par će vezati čvor 20. svibnja 2017. u crkvi svetog Marka u Englefieldu u Berkshireu koji se nalazi nekoliko kilometara od kuće obitelji Middleton. Nakon crkvene službe, očekuje se da će zajedništvo proslaviti prijemom na temelju gruzijskog posjeda Carole i Michaela Middletona u obližnjem selu Bucklebury.
Pet mjeseci prije njihovog velikog dana, James se pridružuje obitelji Middleton na božićnoj službi u crkvi u kojoj će se održavati njihovi nadolazeći časni seljaci.
Nakon što su Middletoni privatno proslavili Božić u svom domu u Berkshireu, Pippa i James su pozvani pridružiti se kraljici i njezinoj obitelji za nedjeljnu službu u crkvi sv. Marije Magdalene, Sandringham, Norfolk. Nevjesta i mladoženja koji će prisustvovati crkvi, uz vojvodu i vojvotkinju od Cambridgea - znak je da je James primljen u kraljevski krug.
Samo nekoliko tjedana prije vjenčanja, dvojac organizira rijetki javni izlet i prisustvuje ParaSnowBall u londonskom Hurlingham Clubu. Nevjesta će blistavo izgledati u haljini s cvjetnim printom tvrtke Erdem. Što se tiče onoga što će obući na dan svog vjenčanja? Još uvijek je glavna tajna, iako su vodeći britanski dizajneri Jenny Packham i Alexander McQueen u tijeku.