I, barem prema IMDB, Albert Brooks, Michael Keaton, Harrison Ford i Bill Murray također su razmatrani prije nego što su se producenti odlučili za Billyja Crystala.
Međutim, Meg Ryan, koja nikad prije nije glumila glavnu ulogu u filmu, uspjela je uvjeri redatelj Rob Reiner ona je bila prava za ulogu, a on ju je zamijenio.
Kreativnom timu bilo je teško shvatiti kako točno nazvati ovaj film, pa je Rob Reiner držao natjecanje za imenovanje naslova, nagrađujući najbolji pitch punim sandukom šampanjca. Dosjetila se i Nora Ephron Dječak upoznaje djevojku, Samo prijatelji, Riječi ljubavi, i Harry, ovo je Sally.
Kemija između zvijezda bila je kritična, pa je produkcija znala da moraju odabrati pravi glumac. Kad su Billy i Meg zajedno došli na audiciju, kemija je bila trenutna. Billy je rekao Entertainment Weekly, "Meg je ušla, a mi nismo ni pročitali scenu, a svi smo znali da je to ona. To je samo jedna od onih neodredivih stvari o kojima smo, kad smo počeli razgovarati, već bili oni, znaš?"
Znate onu: Harry i Sally u delikatesnoj trgovini razgovaraju o temi žena koje glume orgazme. Kako bi dokazala svoju tvrdnju, Sally demonstrira tačku točno usred prepunog restorana. Pa, Meg Ryan
došao na ideju za scenu, jer je vjerovala da će odgovarati ponašanju njezina lika. Genijalno.Nakon, hm, predstave koju je izveo lik Meg Ryan u delikatesnoj trgovini, scena se presijeca na obližnjeg gosta koji konobaru govori: "Ja ću što i ona." The "Mušterija starije žene" (kako je navedena u filmu) glumi mama redatelja Roba Reinera, Estelle.
U filmu Harry i Sally pozivaju svoje najbolje prijateljice Jess (Bruno Kirby) i Marie (Carrie Fisher) za prijeko potreban savjet. Trebalo je četiri glumca 61 put da biste dobili savršen snimak. Kako bi izveli sinkroniziranu točku, ekipa je koristila tri kamere i snimala glumce u stvarnom vremenu na odvojenim setovima koji su svi bili povezani pravom telefonskom linijom kako bi dobili pravi trenutak.
Koji? Billy je smislio, "Volim kako ti se nos nabora" i "Kada shvatiš da želiš s nekim provesti ostatak života, želiš da ostatak života počne što prije."
Svatko voli sretan završetak, zbog čega je redatelj Rob Reiner promijenio početni kraj scenarija — u kojem su oba naslovna lika krenula svojim putem. Inspiracija za promjenu? Reiner se zaljubio dok je snimao film, pa je smatrao da likovi zaslužuju sretniju sudbinu.
"Htio sam ga za početak učiniti malo grubljim oko rubova. Pa smo došli na ideju da on jede grožđe [tijekom putovanja]", redatelj prisjetio se Rob Reiner. "[Billy] je rekao, 'Mogu samo pljuvati sjemenke kroz prozor.' To je Harryju dalo malo više naglosti. Billy i ja smo to smislili na snimanju dok smo to radili."
Nakon uspjeha Kad je Harry sreo Sally, Scenaristica filma Nora Ephron (u sredini) i Meg nastavile su zajedno surađivati na još tri velika projekta: Besani u Seattleu (1993), Imaš poštu (1998), i Spuštanje slušalice (2000).
Glumac Steven Ford, koji je utjelovio Harryjeva susjeda/Sallyna dečka Joea, zapravo je sin bivšeg predsjednika SAD-a Geralda Forda. Kasnije se pojavio u Armagedon, Pad crnog jastreba, i transformatori.
U vrijeme izlaska filma, The New York Timesnazvao ga je "nevjerojatno šupljim filmom" i Roger Ebertrekao da je "najkonvencionalniji, u smislu strukture i načina na koji ispunjava naša očekivanja." Nije sve negativno, međutim, budući da su mnogi imali pozitivne stvari za reći o humoru filma i kemiji između glumci.
Budući da se film otvarao protiv visokobudžetnih ljetnih blockbustera poput Batman i Indiana Jones i posljednji križarski rat, Billy se malo nadao velikom povratku na kino blagajnama. Kako bi se izborio s konkurencijom, studio je prvi tjedan pustio film u samo nekoliko kina kako bi omogućio širenje pozitivne riječi od usta do usta - taktika koja se naizgled isplatila.
Ponekad je najbolje ne miješati posao i zabavu, a upravo je to razlog zašto se Reiner bojao raditi sa svojim najboljim prijateljem Billyjem Crystalom. "Strah koji sam imao bio je: 'Što ako [radiš] s prijateljem i ne uspije, hoćemo li uništiti prijateljstvo?" izrazio je Reiner. "Nisam imao rezervi prema njegovoj ulozi, samo sam htio biti siguran."
Plesna dvorana na prvom katu zgrade Puck na Manhattanu, koja se nalazi u ulici Lafayette 295 i ulici Houston, bila je mjesto za veliki doček Nove godine na kraju filma. Višenamjenska struktura ima luksuzne penthause na vrhu zgrade koji idite za cool 36 milijuna dolara.